在旧社会的上海滩，谁都要卖几分面子给杜老板，杜老板是谁？他便是上海滩三巨头之一的杜月笙。从一个穷小子成为上海滩大佬，主要是遇见了三个贵人，才让他有机会在上海滩搅弄风云。

1、陈世昌
早年间的杜月笙命运十分悲惨，生活也很艰辛，亲生父母先后辞世。在他8岁那年，继母也被人贩子拐走了，只好跟着舅父一起生活。由于寄人篱下遭人冷眼，两年后杜月笙便离开家乡高桥，一路来到上海找营生。
杜月笙先是在水果摊当学徒，老板看他人很机灵，也肯吃苦，就将他留在店里做杂役。有了落脚的地方之后，杜月笙就结交了一帮当地的小混混，后来又沾染上了赌博的习气。水果摊老板见他不学好，就将他撵了出去。
杜月笙也想做水果生意，只是自己没有多少本钱，于是就做起烂水果的生意。按照道理说，一般人谁会买烂水果呢？杜月笙想了个办法，他将水果烂掉的地方削掉，然后切成大小均匀的块，用小木签插起来，见人就送上一块免费品尝，人家吃了他的水果，多少都要买一点，而且价格也公道，因此他的烂水果总是卖的很快。
不过，卖烂水果赚到的钱，也被杜月笙拿去赌掉了。在赌博的过程中，他认识了赌档的老板陈世昌，此人早已加入青帮，所以很少有人在他的赌档闹事。
陈世昌见杜月笙是个人才，就指点他说在上海滩混要有靠山，杜月笙就拜陈世昌为老头子，自此加入了青帮。因为陈世昌认识黄金荣，就推荐了杜月笙去黄公馆做事。
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2、林桂生
那时黄金荣明面上是法租界探长，暗中的身份却是青帮大哥，两个身份一明一暗互相依托。黄金荣有个贤内助，名字唤作林桂生，经常为他出谋划策；其次，黄金荣广收门徒，很快就成为上海滩最有势力的流氓头子。
杜月笙在黄公馆做事，并未引起黄金荣的注意，但杜月笙却将黄金荣视为榜样，一心要成为像他那样的大人物。因此做事格外细心周全，再加上善于察言观色，整个黄公馆上下的人都对他印象很好。
林桂生是黄金荣的贤内助，黄金荣十分倚重她，青帮子弟更敬重他，杜月笙知她是个重量级人物。有一次林桂生病了，杜月笙主动去照料，无微不至，林桂生很赏识他，病好后就将他留在了身边。
有一次烟土到货，黄金荣外出，林桂生替他收货。晚上发现少了一件，因为家中得力人手都被带走了，林桂生急的像热锅上的蚂蚁。杜月笙主动请缨，要了一把手枪，将丢失的烟土找了回来，林桂生觉得此人能成大器，就将他引荐给了黄金荣。

3、黄金荣
杜月笙跟着黄金荣鞍前马后、任劳任怨，对自己的老板百般恭顺。有一次，黄金荣去赌场玩中途有事，就让杜月笙替他赌了一会儿，不料赢了两千多快。杜月笙没敢私自做主，将所有的钱都放在黄金荣面前，结果黄金荣把这笔钱全赏给了他，因为他平日做事得力。
要知道两千多块可不是一笔小数目，当时在北京买房过幸福生活的鲁迅，月薪也只有300块。其实这也是黄金荣对杜月笙的试探，他要看看杜月笙会用来做什么？如果他买房子置地，那么此人可用，但不堪大用；如果他拿这些钱吃喝嫖赌，那自然是不能用了。
可是结局出乎他的预料，杜月笙很快将钱花完了，他先是还了自己的借债，然后将钱给了自己的干妈，还有原来那帮穷兄弟。黄金荣十分欣赏他这种不贪财、讲义气的脾性，从此开始重用栽培他，杜月笙的人生黄金期很快来了。